1988年，導演 徐克和武俠片泰斗 胡金銓合作，拍攝改編自金庸同名小說的 《笑傲江湖》。
原本是被影迷寄予願望的電影項目，在拍攝中途兩人卻鬧得不歡而散——胡金銓憤然退出劇組， 徐克、程小東和 李惠民只好留下來共同完成了電影。
最終仍然掛名胡金銓導演的《笑傲江湖》於1990年4月5日在香港上映，收穫1605萬港元票房，在當年的票房榜上排到了第16位，成績不算理想。
徐克也是意難平，兩年後決定開拍續集，將小說中出場僅一回的東方不敗拿出來做主角，仍找程小東執導，拍攝 《笑傲江湖2：東方不敗》。
由於在第一部中飾演令狐沖的 許冠傑要求增加片酬，徐克對他的表演本就不甚滿意，索性就將他換了，改由和自己合作甚歡的李連杰；金庸對此也十分滿意，李連杰身上的氣質與他心目中令狐沖形象最為接近。
但徐克想要用 林青霞來演東方不敗，就令金庸甚為不滿，專程致電表示堅決不同意，連林青霞本人也曾懷疑自己演不好。
但徐克卻決意要讓林青霞來出演，他不僅看中林青霞的美貌，更因為他心中有一個主意，要顛覆性的在片中讓東方不敗與令狐沖相愛。
一、
電影講述 令狐沖（李連杰 飾）、 嶽靈珊（李嘉欣 飾）和師弟們與師父 岳不群決裂之後，相約在苗疆的野店裡匯合，要一起到牛背山歸隱。
兩人剛到苗疆，便在半路上遇到了輕功卓絕的 東方不敗（林青霞 飾）。
因為令狐沖不顧自身安危向東方不敗討要被弄灑的一壺酒，令東方不敗對這個膽大妄為的後輩產生了深刻的印象。
其後東方不敗在河邊練功時，又被令狐沖攪擾。
兩人因共用一壺女兒紅而接近了彼此的距離，令狐沖當東方不敗是「酒道中人」
，雖不知他的來歷，且將他當作一個女人，心中也將他當作知己。
而東方不敗因為修煉《葵花寶典》，不僅生理上有了變化，性取向也發生了改變，漸漸分不清自己對令狐沖的是出於同性之間的欣賞，還是異性之間的愛慕。
因此東方不敗用千里傳音跟令狐衝開了個玩笑之後便不辭而別，卻將那壺女兒紅留下來給他。
令狐沖和師弟們匯合之後，又找到了 任盈盈（關之琳 飾），為了打探任我行的下落，他與向問天一起混進浪人營裡，卻又再次遇到了東方不敗。
因為覺得兩人三觀接近，令狐沖和東方不敗一起來到野外，兩人在浪人的火堆旁飲酒賞月。
令狐沖向東方不敗傾訴心事，雖然東方不敗全程都沒有開口說話，只以眼神回應，兩人卻感覺心意相通，在這一刻將彼此當作知己，願意捨身相報。
他們也暫時忘記了江湖中的是是非非，找到了心中的一份寧靜。
但東方不敗始終是個江湖人，因不願看到令狐沖與他作對，便將令狐沖抓進苗人的大牢裡，卻弄巧成拙，反而讓令狐沖救出了也被關在牢中的 任我行。
東方不敗神功大成之後，自認為已經天下無敵，他決定將任我行的勢力一併剷除，卻錯手把華山派令狐沖的眾師弟們也統統殺死，此舉終於令他和令狐沖站到了對立面。
令狐沖和任我行、任盈盈、向問天、嶽靈珊一起殺上黑木崖找東方不敗報仇。
雖然任我行一方人多，卻難擋東方不敗武功的高深莫測，被打得節節敗退。但東方不敗始終對令狐沖手下留情，反被他一劍重傷前胸，導致形勢瞬間逆轉。
最後東方不敗重傷之下跌落黑木崖，令狐沖眼見此生最懂自己的知己就要命喪當場，突然熱血上湧，亦想和他一同赴死，於是也跟著一躍而下，在半空中將東方不敗抱住。
但東方不敗在最後一刻明白令狐沖的心意，也覺死而無憾。他用盡最後一點氣力將令狐沖推回崖頂，自己則帶著滿足的笑意消失在黑木崖下。
二、
我國古代民間四大愛情故事 《天仙配》、《梁祝》、《孟薑女》、《白蛇傳》，無不以身份與地位懸殊的愛情開始，以悲慘的結局收尾。往往像這樣曲折而離奇的愛情，才更顯淒美動人。
徐克大膽的改編原著，讓令狐沖代替小說中的楊蓮亭與東方不敗相愛，用意正是如此。
片中的東方不敗與原著相比，早已經性別模糊，徐克用林青霞反串，正是希望她能演出東方不敗陰柔的那一面。
東方不敗在片中的形象，卻有一個明顯的轉變過程。
一開始是一把男聲，服飾上以白色的冷色調為主，突出了男性的孤傲與飄逸；後期神功大成，聲線轉為女聲，身上的衣服也變為妖豔的紅色，顯出此時的他激進且目空一切的特性。
東方不敗與令狐沖在一起時的對話，其實只有寥寥數語。
前期因為是男聲，只能裝成少語之人，喜怒哀樂全憑表情來表達，如不是像林青霞這樣演技優秀的演員，實在很難駕馭。
而林青霞在本片中也是突破了以往一貫的形象，要知道她於1973年出演瓊瑤電影 《窗外》出道後，一直以鄰家女孩形象出現在電影裡。
但直到遇上徐克，在1986年 《刀馬旦》才有較為中性的美女形象，而出演本片後，更是將東方不敗身上中性的氣質和自身強大的氣場展現無遺，在當時引起強烈的轟動。
而林青霞也因為這個形象，確立了她香港第一女星的地位，在其後出演的十多部武俠電影中，扮演的角色多少都有些東方不敗的影子。
在豆瓣的留言中，有一條評論：
林青霞真是帥的讓人一生都無法忘記——獲得了1207個點贊，可見觀眾對她這個角色塑造成功的滿意度極高，而這句話也說出了我的心聲，在這麼多反串角色中，能讓我真正動心的非他（她）莫屬。
三、
李連杰出演本片時，剛剛憑藉《黃飛鴻》系列嶄露頭角，處於事業的上升期，在片中雖然是男主角，卻明顯被林青霞搶了不少風頭。
好在他與令狐沖這個人物，實在有很多契合之處，一、是性格相近，都是個很瀟灑的人；二、是他的劍法通神，至今無人能及。
因為李連杰的加入，徐克才把原來飾演任盈盈的 張敏換成 關之琳。
但關之琳在片中雖是女主角，戲份卻不多，完全被林青霞蓋過，當然在90年代，關之琳出演的武俠電影也是不少，最能讓人記住的角色就只有十三姨為主，這也跟她的選片有很大的關係。
李嘉欣本來是香港有名的大美女，在片中為了不跟林青霞、關之琳兩位女星搶戲，竟然被故意扮醜。後來她和李連杰又合作了 《方世玉》系列，在片中的形象就很不一樣了。
所以說演員在影片中能不能出彩，與劇本能否突出人物也是息息相關的。
除了四位主角之外，飾演任我行的 任世官的表演也非常精彩。
他也是來自《黃飛鴻》系列，其從影生涯中，本片中的任我行、《黃飛鴻》中的嚴振東、《少年黃飛鴻之鐵馬騮》中的衍空和尚是三大最為經典的人物形象。
其餘影星為 李子雄、余安安、袁潔瑩、劉洵和 錢嘉樂，都是戲份不多的配角，卻都各有特色，每個人物單獨擰出來都能給觀眾深刻的印象。
一部優秀的武俠電影，能夠做到讓所有人物都能展現各自的性格特點，也是本片能成為經典武俠的原因之一。
四、
本片於1992年在香港上映，拿下了 3446萬港元的驚人票房，排進年度本土票房榜的第8位，比前作要好很多。
由於林青霞在臺灣也有很高的人氣，電影在臺灣省也賣得很好，其版本和港片在鏡頭上有很多不同，網上現存的完整版本是109分鐘。
李連杰與林青霞都是武俠片常客，但他倆隻合作過這一部電影，也頗為可惜。
好在，《笑傲江湖2：東方不敗》時至今日仍被作為90年代武俠電影的巔峰之作，而被世人頂禮瞻拜，感興趣的讀者可以去看109分鐘的完整版本，再回味下林青霞的英姿颯爽之態。
